Dr. Octagon to jedno z wcieleń Kool Keith'a. Pod tą ksywą Kool Keith wydał w 1996 roku album "Dr. Octagonecologyst" Nad produkcją czuwał Dan the Automator i DJ Q-bert. Na 2 Album trzeba było czekać aż 10lat! Dopiero w 2006 roku wyszedł 2 krążek Dr. Octagona pt : "The Return of Dr. Octagon" Tym razem produkcją zajęli się "One Watt Sun", "DJ Dexter" z "The Avalanches", oraz MC z Nowego Yorku "Princess Superstar" .